Sama seperti beliau, Habib Umar. Datuknya Rasulullah saw. pun sangat memanjakan dan menyayangi anak kecil termasuk cucu beliau, yaitu hasan dan husein. Diceritakan bahwa beliau sering kali ditemukan sedang bermain bersama dengan kedua cucunya tersebut. Dalam satu waktu kedua cucunya tersebut menaiki pundak baginda nabi, lalu baginda nabi berjalan dengan kedua tangannya. Tatkala melihat kejadian itu, para sahabat berkata kepada hasan husein bahwa sebaik-baiknya kendaraan adalah kendaraan yang sedang kalian naiki, kalian menaiki punggung hamba yang telah menaiki sidratul muntaha. Mendengar para sahabat berkata seperti itu, lantas baginda nabi membalas, bahwa sebaik-baiknya pengendara adalah mereka berdua.
Sayyidina anas pernah menuturkan, ketika baginda nabi sedang tidur,
sayidina hasan naik ke dada mulia baginda nabi dan mengempol di dada
beliau. Melihat kejadian itu, sayyidina anas lalu mengambil sayyidina
hasan. Seketika baginda nabi pun terbangun dan menegur sayyidina anas,
"Apa yang kau lakukan ? Biarkan cucuku tetap berada diatas dadaku. Apakah kau tidak tau bahwa siapa saja yang menyakiti keturunanku maka sama saja menyakiti diriku"
Dalam shalatnya baginda nabi pernah mengerjakan sujud yang sangat panjang, sampai-sampai sahabat mengira bahwa baginda telah meninggal. Setelah akhirnya menyelesaikan shalatnya, baginda pun menjelaskan sebab kenapa beliau melakukan sujud sangat lama. Ternyata ketika sujud, cucu beliau husein menaiki pundak mulia beliau dan beliau tidak mau mengangkat sujudnya hingga husein sendiri yang turun dari pundak beliau.
Tak sedikit juga baginda nabi selalu memanjangkan bacaan dalam shalatnya, tetapi setiap dalam shalatnya baginda nabi ketika ada suara tangisan anak kecil, baginda pun selalu mempercepat shalat dan memendekkan bacaannya untuk dapat menghampiri anak tersebut dan lalu menenangkannya.
"Apa yang kau lakukan ? Biarkan cucuku tetap berada diatas dadaku. Apakah kau tidak tau bahwa siapa saja yang menyakiti keturunanku maka sama saja menyakiti diriku"
Dalam shalatnya baginda nabi pernah mengerjakan sujud yang sangat panjang, sampai-sampai sahabat mengira bahwa baginda telah meninggal. Setelah akhirnya menyelesaikan shalatnya, baginda pun menjelaskan sebab kenapa beliau melakukan sujud sangat lama. Ternyata ketika sujud, cucu beliau husein menaiki pundak mulia beliau dan beliau tidak mau mengangkat sujudnya hingga husein sendiri yang turun dari pundak beliau.
Tak sedikit juga baginda nabi selalu memanjangkan bacaan dalam shalatnya, tetapi setiap dalam shalatnya baginda nabi ketika ada suara tangisan anak kecil, baginda pun selalu mempercepat shalat dan memendekkan bacaannya untuk dapat menghampiri anak tersebut dan lalu menenangkannya.